Проверьте example in Massoud Mazar's blog. Посмотрите на его переопределение для события OnEndPage в классе TwoColumnHeaderFooter и посмотрите, как он печатает номера страниц.
Что вы можете сделать, это проверить свойство PageNumber параметра PdfWriter события и настроить пользовательскую строку, которую вы будете использовать для отображаемого номера страницы.
Что-то вроде этого:
String text = "";
int pageN = writer.PageNumber;
if (pageN == 1) {
text = "i";
} else if (pageN == 2) {
text = "ii";
} else if (pageN == 3) {
text = "iii";
} else {
text = (pageN - 3).ToString();
}
бы заменить его оригинал:
String text = "Page " + pageN + " of ";