ITextSharp - это не библиотека, связанная с вашим проектом; это сборка, на которую ссылается ваш проект. И хотя VB.Net создает один исполняемый файл из вашего исходного кода, CLR по-прежнему нуждается во всех ссылочных ассемблерах в той же папке, что и ваш исполняемый файл.
Чтобы все работало, вы можете распространять сборки ITextSharp вместе со своим приложением. В качестве альтернативы, если вам действительно нужен только один файл, вы можете использовать ILMerge
на выходе вашего проекта и вставляемых вами сборках. Однако вам может потребоваться определить все правильные сборки, которые необходимо объединить. Я бы не стал использовать этот инструмент, если вы не поймете, как это работает.
Примечание: Если вы хотите использовать ILMerge с .Net v4.0, прочитайте this page.