Попробуйте это, оно приспособлено от stackoverflow.com/questions/1345961/, о котором упоминалось в предыдущем комментарии Ansel Faillace.
<DataGrid x:Name="dataGrid" Margin="10" ItemsSource="{Binding}">
<DataGrid.Resources>
<Style x:Key="GreenRedCheckBox" TargetType="{x:Type Checkbox}">
<Setter Property="HorizontalAlignment" Value="Center />
<Setter Property="VerticalAlignment" Value="Top" />
<Setter Property="Template">
<Setter.Value>
<ControlTemplate TargetType="{x:Type ToggleButton}">
<Border x:Name="innerBorder">
<Ellipse x:Name="statusLight"
Fill="Red"
Stretch="Fill"
Stroke="Black"
HorizontalAlignment="Center"
VerticalAlignment="Center"
Height="10"
Width="10" />
</Border>
<Trigger Property="IsChecked" Value="True">
<Setter Property="Fill" TargetName="statusLight" Value="Green" />
</Trigger>
<Trigger Property="IsChecked" Value="False">
<Setter Property="Fill" TargetName="statusLight" Value="Red" />
</Trigger>
</ControlTemplate>
</Setter.Value>
</Setter>
</Style>
</DataGrid.Resources>
<DataGrid.Columns>
<DataGrideCheckBoxColumn ElementStyle="{StaticResource GreenRedCheckBox}"
EditingElementStyle="{StaticResource GreenRedCheckBox}" />
</DataGrid.Columns>
</DataGrid>
Ваш вопрос, мне, очень похож на http://stackoverflow.com/questions/1345961/wpf-datagridcheckboxcolumn-custom-style?rq=1 Этот вопрос имеет принятый ответ, отправленный Anvaka. –
В качестве дополнительной заметки, если вы предоставите нам информацию о том, что вы уже искали, и попытались решить вашу проблему, а также опубликовать код, мы обычно можем помочь вам лучше. –