Я бы не зашел так далеко, чтобы фактически перейти на MVC3, заставить его работать, а затем перейти на MVC4 и заставить его работать и т. Д. Но, по сути, да, вам просто нужно следовать пути обновления , В каждом выпуске есть заметки, которые определяют вещи, которые изменились, были добавлены или удалены. В примечаниях к выпуску новой версии не говорится о том, что произошло в последнем выпуске, поэтому вам придется сортировать заметки вместе самостоятельно. Вы оцениваете свое приложение по отношению к заметкам каждой версии и определяете, какие изменения необходимо внести в приложение. Затем, перейдите и обновите непосредственно до MVC5 и внесите необходимые изменения.
И, конечно же, убедитесь, что у вас есть резервная копия. Если вы используете управление версиями (и почему бы вам не быть?), Создайте новую ветвь специально для обновления и, конечно же, только слейте ее обратно, как только узнаете, что все работает правильно. Это - то, где всесторонние испытания прибывают в супер удобной.