Сайт "user.github.com" построен по адресу GitHub Pages. Они являются независимыми репозиториями, имя которых соответствует домену, в котором они будут отображаться. Например, мое имя пользователя github - это «alanwsmith». У меня есть репо, называемое «alanwsmith.github.com», которое обрабатывается через jekyll и доступно по адресу: http://alanwsmith.github.com/.
Поскольку они являются независимыми и действительными репозиториями, GitHub не применяет к ним никакой автоматизации. Обработка через jekyll выводит только сайт. Это не противоречит содержимому самого репо. Если вы хотите автоматически перечислить все файлы Readme вашего проекта в своем домене user.github.com, вам придется создать собственный процесс для сбора файлов и их переноса в исходное репо.
Конечно, ваша индивидуальная страница пользователя (например, https://github.com/alanwsmith вместо http://alanwsmith.github.com/) содержит список ваших репозиториев. Эти ссылки указывают на отдельные страницы проекта, которые, как вы упомянули, отображают файлы readme. Я думаю, что это так близко, как GitHub добирается до того, что вы хотите в этот момент.
Подробнее о страницах GitHub можно найти в GitHub Pages Help section.