VSS Converter - это далеко не идеальное решение. И есть существенные различия между версией конвертера 2005 и версии 2008SP1.
Например, в базе данных VSS, которая используется в течение длительного времени, большое количество пользователей будет вносить вклад в VSS. Многие из этих пользователей давно покинут организацию и, следовательно, больше не будут иметь учетные записи домена. TFS требует сопоставления пользователей VSS с учетными записями домена, поэтому вам придется решить, сопоставляете ли вы старых пользователей с одной «фиктивной» учетной записью домена или с текущим членом команды.
Кроме того, VSS Converter 2008 требует, чтобы эти учетные записи домена были действительными учетными записями TFS. Принимая во внимание, что конвертер 2005 года не обеспечивает этого.
Если ваша история VSS содержит значительную папку Moves, то, вероятно, вы потеряете всю историю до этого Move. Например, если вы переместите папку в новое место, а затем удалите предыдущего родителя, вы потеряете всю историю. См. Эту статью для получения дополнительных пояснений: http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms253166.aspx
В одну миграцию, с которой я был связан, у нас была 10-летняя база данных VSS, которая потеряла всю историю до 6 месяцев назад. Это было связано со значительным убором, которое произошло 6 месяцев назад.
Для перехода на TFS2010 процедуру подробно на http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms253060.aspx – benophobia 2010-08-07 09:59:08