Действительно, это скорее общий вопрос, «как мне получить вопрос dompdf для поддержки символа X». Проблема связана с кодировкой набора символов (которая относится к используемому шрифту).
Во-первых, вам нужно указать кодировку набора символов, которая поддерживает характер, указанный вами. В почти всех экземплярах вы должны кодировать UTF-8.
Во-вторых, вам нужно будет использовать шрифт, который поддерживает определенные глифы, и шрифт необходимо загрузить в dompdf. Для конкретного вашего персонажа вы можете использовать шрифты DejaVu (например, DejaVu Sans) в комплекте с dompdf, начиная с v0.6.0.
Попробуйте следующее:
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/html; charset=utf-8"/>
<style>
* { font-family: DejaVu Sans, sans-serif; }
</style>
</head>
<body>
<p>☐</p>
<p>☐</p>
</body>
</html>
И посмотреть здесь для получения информации о том, как установить шрифты: https://stackoverflow.com/a/24517882/264628