Проверка здоровья в целом довольно сложная тема. Для файлов, встроенных в Windows, существуют такие инструменты, как SFC, но это не распространяется на другие установленные пакеты. Для пакетов MSI вы можете выполнить ремонт, и в некоторых случаях Windows сделает это автоматически; эта тема в общем называется Resiliency. Но если автоматическое или ручное восстановление не устраняет проблемы, с которыми вы сталкиваетесь в дикой природе, это не очень важно.
Таким образом, возникает вопрос, с какими проблемами вы сталкиваетесь, с какой частотой, какими их исправлениями и какие проблемы могут быть вызваны попыткой их исправить. Если достаточно вызвать ручной ремонт VC++ redist, это довольно просто реализовать. Если требуется полная деинсталляция и переустановка, это гораздо более инвазивно; идея сделать эту часть инсталляции трещит меня неправильно. Если вам нужно сделать это только в особых ситуациях, это может зависеть от того, насколько хорошо вы можете идентифицировать эти ситуации.
В качестве альтернативы, если ваш фокус гарантирует успешную установку, вы можете статически связать свои DLL настраиваемых действий, чтобы они больше не зависели от состояния пакета VC++. Однако это не поможет вашему приложению, если приложение также зависит от пакета VC++. Возможно, приватизированная копия библиотек VC++ может решить эту проблему (если версия 2013 года поддерживает это, я забыл) за счет дополнительных проблем с обслуживанием вашей копии VC++ DLL в случае обновлений безопасности.
Но все это зависит от того, какие проблемы возникают, достаточно ли они достаточно часты, чтобы заслужить их обращение, и является ли лечение хуже, чем болезнь.