VS 2008 отлично работает с TFS 2005. В области Team Build (что изменилось в массовом порядке в период с 2005 по 2008 год) существует несколько исключений, но в остальном вы сможете делать все, что вам нужно сделать с Visual Studio 2008 клиент.
Вам необходимо убедиться, что у вас установлена версия Team Explorer 2008 для добавления функциональности TFS в Visual Studio. Версия 2005 устанавливается только в Visual Studio 2005. Для того, чтобы загрузить версию 2008 см по следующей ссылке
http://www.microsoft.com/downloads/details.aspx?familyid=0ed12659-3d41-4420-bbb0-a46e51bfca86
Обратите внимание, что если вы ранее примененные SP1 для Visual Studio 2008, то вам нужно будет запустить его снова, как только установка Team Explorer.
Для чего я хотел бы посоветовать вам перейти на TFS 2008 на серверной стороне, как только сможете. TFS 2008 отлично работает с клиентом, подключающимся к машине Visual Studio 2005, но имеет некоторые значительные улучшения в производительности, а функциональность Team Build значительно улучшена.